Какво е шикимична киселина?

Шикимовата киселина (3,4,5-трихидрокси-1-циклохексен-1-карбоксилна киселина) е естествено срещащо се органично съединение, което е важен междинен продукт в биосинтеза на лигнин, ароматни аминокиселини (фенилаланин, тирозин и триптофан) и повечето растителни и микробни алкалоиди.

Шикимовата киселина често се използва като изходен материал за индустриалния синтез на антивирусното лекарство оселтамивир (лекарство срещу грипния вирус H5N1, използвано за лечение и предотвратяване на всички известни щамове на грипни вируси). Съобщава се, че синтезът на (-)-зейленон на базата на шикимова киселина се използва широко като средство за химиотерапия на рак. Налични са данни за синтеза на монопалмитоилокси шикимова киселина, която има антикоагулантна активност и е способна да намали съсирваемостта на кръвта, когато се прилага интрамускулно. Китайски изследователски екип синтезира производно на шикимовата киселина, триацетил шикимова киселина, което проявява антикоагулантна и антитромботична активност.

Освен това, производните на шикимовата киселина проявяват голям интерес в селското стопанство, тъй като много от тях се използват като хербициди и антимикробни средства, защото могат да блокират пътя на шикимовата киселина в растенията и бактериите, без да влияят негативно на бозайниците.

По този начин, шикимовата киселина може да се използва като реагент за органичен синтез както във фундаменталната наука, така и в медицински приложения в органичната химия и медицината, особено за приготвянето на различни лекарства.

Като важен фармацевтичен химичен материал, шикиминовата киселина може да се прилага за лечението на много заболявания:

1. Антибактериално и противотуморно действие

През 1987 г. японски учени откриват, че аналогът на инхибитора на глиоксалаза I, синтезиран от метил антранилат, има очевиден инхибиторен ефект върху клетъчната линия Hela и Escheri ascites carcinoma, може да удължи времето за оцеляване на мишки, инокулирани с левкемични клетки L1210, а токсичността е относително ниска, като инхибиторният му ефект е свързан главно с реакцията на серен хидрид. През 1988 г. китайски учени синтезират производно на шикимова киселина и доказват, че това съединение има ефект на инхибиране на левкемични клетки L1210 in vitro.

2. Антитромбоза

Ефектът на шикиминовата киселина и нейните производни върху сърдечно-съдовата система се проявява в ролята ѝ на антитромбоза и инхибиране на тромбоцитната агрегация. Изследванията показват, че: шикиминовата киселина има силен инхибиращ ефект върху скоростта на тромбоцитна агрегация при плъхове с модел на емболия на средната мозъчна артерия, индуцирана от аденозин дифосфат; интравенозното и интрамускулното инжектиране на шикиминова киселина може да удължи времето за съсирване на кръвта при мишки.

3. Антицеребрална исхемия

Шикимовата киселина и нейните производни имат ефект на подобряване на мозъчната исхемия, главно чрез намаляване на обема на мозъчния инфаркт след фокална мозъчна исхемия при плъхове, намаляване на неврологичната функция, намаляване на степента на мозъчен оток, увеличаване на мозъчния кръвоток в исхемичната област и други показатели. Някои проучвания показват, че нейните производни могат да намалят степента на агрегация на еритроцитите и да инхибират агрегацията на тромбоцитите след мозъчна исхемия, като по този начин улесняват мозъчната микроциркулация.