Какво е шикимова киселина?

Шикимовата киселина (3,4,5-трихидрокси-1-циклохексен-1-карбоксилна киселина) е естествено срещащо се органично съединение, което е важен междинен продукт в биосинтезата на лигнин, ароматни аминокиселини (фенилаланин, тирозин и триптофан) и повечето растителни и микробни алкалоиди.

Шикимовата киселина обикновено се използва като изходен материал за индустриалния синтез на антивирусното лекарство озелтамивир (лекарство срещу грипен вирус H5N1, използвано за лечение и превенция на всички известни щамове на грипни вируси). Съобщава се, че синтезът на (-)-зейленон на базата на шикимова киселина се използва широко като средство за химиотерапия на рак. Има данни за синтеза на монопалмитоилокси шикимова киселина, която има антикоагулантна активност и е способна да намали коагулацията на кръвта, когато се прилага интрамускулно. Китайски изследователски екип синтезира производно на шикимова киселина, триацетил шикимова киселина, която проявява антикоагулантна и антитромботична активност.

В допълнение, производните на шикимовата киселина са показали голям интерес в селското стопанство, тъй като много от тях се използват като хербициди и антимикробни агенти, защото могат да блокират пътя на шикимовата киселина в растенията и бактериите, без да повлияят отрицателно на бозайниците.

По този начин шикимовата киселина може да се използва като реагент за органичен синтез както в фундаменталната наука, така и в медицинските приложения в органичната химия и медицина, особено за приготвянето на различни лекарства.

Като важен фармацевтичен химичен материал, шикимовата киселина може да се прилага за лечение на много заболявания:

1. Антибактериално и противотуморно

През 1987 г. японски учени установиха, че аналогът на инхибитора на глиоксалаза I, синтезиран от метил антранилат, има очевиден инхибиторен ефект върху клетъчната линия на Hela и Escheri асцитния карцином, може да удължи времето за оцеляване на мишки, инокулирани с левкемични клетки L1210, и токсичността е относително ниска, неговият инхибиращ ефект е свързан главно с реакцията на серен хидрид. През 1988 г. китайски учени са синтезирали производно на шикимова киселина и са доказали, че това съединение има ефект на инхибиране на левкемични клетки L1210 in vitro.

2. Антитромбоза

Ефектът на шикимовата киселина и нейните производни върху сърдечно-съдовата система е показан в ролята на антитромбоза и инхибиране на тромбоцитната агрегация. Изследванията показват, че: шикимовата киселина има силен инхибиторен ефект върху скоростта на агрегация на тромбоцитите при плъхове модел на емболия на средната церебрална артерия, индуцирана от аденозин дифосфат; интравенозно и интрамускулно инжектиране на шикимова киселина може да удължи времето за съсирване на кръвта при мишки.

3. Антицеребрална исхемия

Шикимовата киселина и нейните производни имат ефекта на подобряване на церебралната исхемия, главно при намаляване на обема на мозъчния инфаркт след фокална церебрална исхемия при плъхове, намаляване на оценката на неврологичната функция, намаляване на степента на мозъчен оток, увеличаване на церебралния кръвен поток в исхемичната област и други показатели. Някои проучвания показват, че неговите производни могат да намалят степента на агрегация на еритроцитите и да инхибират агрегацията на тромбоцитите след церебрална исхемия, като по този начин улесняват церебралната микроциркулация.